Руперт снялся вместе с Джулией Робертс в романтической комедии «Свадьба лучшего друга» в 1997 году. Проект получился очень успешным и прославил актера, став одним из лучших в его карьере.
Руперт Эверетт чувствует себя виноватым в том, что манипулировал Джулией Робертс

«На работе мне иногда кто-то не нравился, и я вел себя намеренно отвратительно. Я был и остаюсь неуверенным в себе человеком, поэтому иногда на работе я обманывал людей, а люди сильно действовали мне на нервы, хотя в этом просто не было необходимости», — поделился Эверетт.

Актер действовал в таких ситуациях по зову чувств. Теперь он сожалеет о таком поведении. «В таких ситуациях я был довольно манипулятивным, у меня острый язык, силу которого я просто не знал», — объяснил Руперт в беседе с Daily Mail.
Двукратный номинант на премию «Золотой глобус» начинал строить карьеру в театре. А после съемок с Джулией его карьера в мире кинематографа вышла на новый уровень. Артист озвучил Прекрасного принца во второй и третьей части анимационного фильма «Шрек».

Недавно Ричард Гир откровенно рассказал о съемках в культовом фильме «Красотка». Актер признался, что согласиться на роль его вынудила Джулия Робертс.