Первая супруга музыканта Валерия Римская родила в браке четырех девочек — Ясмин, Станиславу, Мию и Уму. По словам исполнителя, со временем чувства к жене пропали, и он не мог ей лгать. В тот период жизни Владимиру пришлось непросто.
«Я поселился за забором»: лидер группы «Uma2rman» Владимир Кристовский после развода переехал в соседний дом

«Это было такое очень сумбурное время. Хейта я как такового не почувствовал. Но мне тяжело дался вообще этот процесс. Я условно потерял любовь. На самом деле мы с Леркой очень много прошли, я ее очень любил», — признался Кристовский.
В 2013 году солист группы «Uma2rman» женился во второй раз — на сотруднице пиар-команды Ольге Пилевской. У пары появилось двое детей — сын Федор и дочь Тея. При этом исполнитель хита «Ты ушла» решил после расставания приобрести дом по соседству с бывшей супругой, чтобы чаще общаться с дочерьми от первого брака.

«Но как уйти от женщины и не уйти от детей? Это трудная задача, большой стресс для всех участников, особенно для женщин. Я поселился рядом со своими детьми, практически за забором», — заявил артист.
Певец порадовался, что Ольге и Валерии хватило терпения и чуткости не усугублять ситуацию конфликтами, а спокойно принять такое положение дел. Музыкант отметил, что дочери от первого брака хорошо приняли новую жену и даже общаются с ней. Девочки с удовольствием проводят время с младшими братом и сестрой.

«Оля играла с маленькими детьми, ходила по магазинам. Лера тоже переживала это мужественно. Более-менее, насколько это было возможно. Но, тем не менее, такое время было достаточно тяжелое», — рассказал певец в интервью Юлии Меньшовой для канала «Сама Меньшова».
Развод стал большим испытанием для Владимира. Певец перенес большие проблемы со здоровьем на нервной почве. При этом Кристовский не пожалел о том, что ушел из семьи.
Старшая дочь артиста долго не могла простить его. Ясмин приняла сторону матери, несмотря на то что всегда была любимицей Кристовского. Младшие дети Владимира и Валерии тепло отнеслись к новости о появлении сестры Теи. Дочь Ума охотно нянчилась с новорожденной.