1955 год стал поистине судьбоносным в жизни Стриженова. Он дебютировал в кино и друг за другом снялся в лентах, которые были с успехом приняты зрителями. Первой его работой стала главная роль в фильме «Овод», где он сыграл храброго и благородного Артура. На съемочной площадке начинащий артист встретил и свою первую жену Марианну Бебутову. Она играла в фильме возлюбленную главного героя. Но с командой «стоп, снято» этот роман не закончился и вышел в реальную жизнь. Олег и Марианна поженились.
Как Олег Стриженов дважды разводился, чтобы быть с любовью всей своей жизни

С первого взгляда

Стриженова сразу пригласили на еще одну главную роль — в фильме «Мексиканец». Съемки проходили в том числе и в Одессе. Город стоял на ушах — посмотреть на работу столичных кинематографистов неизменно стекались толпы. Была среди зевак и 17-летняя девушка по имени Лионелла Скирда. Она уже посмотрела фильм «Овод» и была просто очарована артистом, исполнившим главную роль. И, конечно, не упустила возможности посмотреть на него вживую. Однажды Стриженов заметил ее среди зрителей. Девушка сразу привлекла его яркой внешностью. В перерыве они немного пообщались, но на этом все и закончилось. Стриженов, который был на девять лет старше, уже был женат. Казалось, на этом могла завершится и вся история, но она только начиналась.
Судьба петляет

Спустя несколько лет Олег и Лионелла встретились вновь. Очарованная миром искусства Лионелла в 1957 году отправилась покорять столицу и поступила в ГИТИС. Как и ее кумир, она тоже стала актрисой. Когда их пути снова пересеклись, Стриженов все еще был женатым человеком, у него родилась дочь Наталья (впоследствии она тоже станет актрисой, но умрет в 2003 году в возрасте всего 46 лет).
Сопротивляться своим чувствам Стриженов и Скирда уже не могли, но и перспектив этот роман не имел. Их пути снова стали расходиться. Лионелла вышла замуж за Ивана Пырьева, знаменитого режиссера и директора «Мосфильма», который был старше нее на 37 лет.

В 1968 году Стриженов разводится со своей первой женой, но практически сразу женится снова — на актрисе Любови Земляникиной. Для обоих это был уже второй брак. У новой избранницы актера уже была дочь от первого брака, но вскоре они стали родителями и общего ребенка — в 1969 году у них родился сын Александр.
Стоило Стриженову жениться, как Лионелла овдовела. Его любимая женщина была свободна, но он снова не мог быть с ней вместе.

«Судьба несколько раз сводила меня со Стриженовым, как будто испытывала мои чувства на прочность», – рассказывала в мемуарах Лионелла.
Второй брак актера продлился шесть лет. После развода на съемках фильма «Последняя жертва» Стриженова снова встретил Лионеллу. Теперь она уже была не скромной девочкой из толпы, наблюдающей со стороны — она сама была известной актрисой, играла роль графини.
Наконец вместе

В этот момент уже ничто и никто не стоял между влюбленными. Кажется, наконец, они могли воссоединиться. Стриженов сразу же сделал Лионелле предложение, но она сначала его не приняла. Впрочем, сопротивление было недолгим.
«Я сказала, что не нужно ворошить прошлое. Тогда Олег отвел меня в сторону, очень серьезно взглянул и спросил еще раз. Я ответила согласием. С этих пор мы не расстаемся», — вспоминала актриса.
В 1976 году они поженились и были вместе до самой смерти Стриженова. Долгий брак ничуть не охладил их чувств и взаимной нежности. Лионелла трогательно заботилась о супруге, ездила вместе с ним на съемки, он же в ответ, как настоящий романтик, удивлял ее красивыми жестами.

«Для него преподнести жене сто одну розу или даже тысячу одну — в порядке вещей... Или, получив гонорар за какой-то фильм, отдать его весь мне и грозно потребовать: "Чтобы на эти деньги была куплена норковая шуба! Сегодня же!"», — вспоминала о Стриженове супруга.
Единственное, что омрачало это выстраданное счастье влюбленных — у них так и не появилось общих детей. Но долгий путь друг к другу научил их ценить и то, что у них есть. И в своем выборе они не сомневались.
«Просто Судьба очень долго вела нас друг к другу», — отмечал Стриженов.